吴克群此生吹过最大的牛就是扬言“要在5年之内超越周杰伦”。
年绝对是华语乐坛最巅峰的一年，仅仅是台湾就有周杰伦、孙燕姿、SHE等实力歌手的崛起，其中势头最猛的当属至今还在称霸乐坛的周杰伦，出道第一年同名专辑《Jay》让他一唱成名，拿奖拿到手软。
看到与自己同岁，一起出道的周杰伦已经成为“音乐天王”，吴克群也丝毫不示弱，拼尽努力要让大家看到自己的才华，年发布了第一张专辑《一个人的tomorrow》，里面收录了包含自己汗水的11首歌曲，但是没有一首能够与周杰伦媲美，同年还主演了偶像剧《蜜桃女孩》。
不服输的吴克群在年带着全新同名专辑满血而归，之后的《为你写诗》、《大舌头》、《将军令》等歌曲让他逐渐在乐坛站稳脚跟，心高气傲的他还放话“要在5年之内超越周杰伦”，这句话简直是天方夜谭，要知道，这么多年以来，乐坛还从没出现过第二个“周杰伦”，谁也想不到当初吴克群到底哪里来的胆子，敢说这样的大话。
放下狠话的吴克群很快就后悔了，因为此时属于周杰伦的时代才刚刚开始，同一年的专辑《七里香》一个月突破万张，之后的《夜曲》、《花海》等歌曲更是经久不衰，让吴克群傻了眼，但是自己吹下牛，拼了命也得实现。
为了跟上周杰伦的脚步，吴克群有样学样，周杰伦发新歌他也发，周杰伦拍电影他也拍，但是两人的口碑却呈现两极分化。
周杰伦自编自导自演的电影《不能说的秘密》豆瓣评分8点多，被粉丝奉为经典；而吴克群自编自导自演的电影《为你写诗》却被众人骂作“烂片”。
为了拍这部电影，吴克群几乎投进了毕生心血，甚至为了不耽误拍摄进度连自己母亲的最后一面都没有见到，最后在片场号啕大哭，这部评分低至3.8的电影真的有那么差吗？
只能说没有那金刚钻，就别揽那瓷器活，身为歌手的吴克群虽然比不上周杰伦，但他的歌声也成为了不少人对于青春的回忆，而且实力超强的他所有歌曲几乎都是自己作词作曲，但是身为导演吴克群的功力就差了一大截。
但是，吴克群的身上也不只有“超越周杰伦“这一个槽点，与此同时他却遭到了王力宏粉丝的围攻。
扬言超越周杰伦，写《将军令》Diss王力宏，吴克群当年到底有多敢？
年，吴克群的新歌《将军令》火遍全国上下，但是听完这首歌后，王力宏的粉丝就不乐意了，纷纷跑到吴克群那里讨个说法。
因为就在去年，王力宏刚刚发布歌曲《盖世英雄》，无论是歌词还是内容，怎么看都觉得是吴克群在公然diss王力宏。
首先，王力宏的《盖世英雄》主角唱的是大将军项羽，而吴克群在《将军令》中的第一句歌词就是“将军说的话不一定对。”
此外，吴克群还有一句歌词是“我知道外国的月亮比较圆，我知道yoyoyo，不是我的语言，请你安静点请你安静点。”
从小在国外长大的王力宏就是个ABC，本就是嘻哈歌手的他唱歌最喜欢YOYOYO，而且王力宏的这首《盖世英雄》的歌词也是由中英文夹杂。
最后，王力宏的音乐风格一直都是chinked-out，而吴克群直接改成了读音相近的“checkout”，还让他“getout”。
有意思的是，吴克群与王力宏之前还一直称兄道弟，所以吴克群的行为像极了在兄弟背后插刀，随后吴克群就澄清了这件事，还表示王力宏一直都是自己的偶像，不过在证据确凿的歌词面前，这样的说话显然没有什么说服力，但这一切在他挑衅周杰伦面前都不算什么。
尽管自己成为了众人心中的一个“笑话”，但吴克群并不后悔自己当初的冲动行为，还在节目中自嘲“周杰伦变成了天王，而我已经阵亡。”
但是，吴克群输得不只是音乐，周杰伦和王力宏早就找到人生归宿，结婚生子，而如今已经40多岁的吴克群婚事依旧没有着落，甚至放话要做“不婚主义”，但在此之前，吴克群还差点做了赌王的女婿。
在遇到如今“赌王准女婿”窦骁之前，何超莲曾做过吴克群的“卑微舔狗”。
年，港媒曝出吴克群与何超莲的合照，声称两人正在马尔代夫约会，尽管两人恋爱的消息已经在娱乐圈已经不是秘密，但吴克群还是选择了拒绝官宣，拿出于阿娇的合照，力争“清白”。
原来，那张吴克群与何超莲的照片是P的，与吴克群一起游玩马尔代夫的其实是阿娇，在赌王千金和清纯玉女之间，吴克群选择了后者，难道他不想做“豪门女婿”吗？
果不其然，一年之后，吴克群就火速官宣了与何超莲的恋情，但是让大家好奇的是，身为千金之躯的何超莲被准男友吴克群一次次的否认，她是如何咽得下这口气？
谁能想到，堂堂赌王之女竟然也会沦为爱情的“舔狗”，吴克群之所以能在这段恋情中掌握主动权，完全是因为何超莲的“倒贴”。
年，吴克群在深圳举办演唱会，17岁的何超莲幸运地抽中了名额，上台与吴克群互动，羡煞了一众粉丝；随后何超莲就开始对吴克群隔空秀恩爱，社交平台上也满是对偶像的爱意，完全是一副追星成功的小女人模样。
但是众人不知道的是，此时的吴克群还有一个圈外女友黄荻钧，她是一名音乐制作人，同时也是一名富家千金，在事业上给了吴克群很大的帮助，两人从年就开始交往，但是吴克群却从来没有公开恋情，看出吴克群优柔寡断的黄荻钧也早早离开了他。
有人说吴克群是在两个富家女之间选择更富的那个，但是他最终也没能成为赌王的女婿，何超莲也找了窦骁。