说起吴克群，他的一身肌肉让大家印象深刻，他的肌肉大小合适，穿衣显瘦脱衣有肉，是大部分人想要的肌肉状态。
年吴克群发布的同名专辑爆火，其中的每一首歌曲都是他亲力亲为的心血之作，巅峰时期的他甚至被媒体拿来与同时期爆火的小天王周杰伦相比，吴克群还扬言道自己要在五年内打败周杰伦。他的音乐创作力本就不错，年的那首《大舌头》更是一经推出便销量爆棚。因外形阳光、长相帅气，吴克群还成功拿下了学生市场。年的《将军令》、年的《老子说》以及年的《为你写诗》，都成为了当时贯穿一代学生生涯的经典之作，这也足以证明吴克群立下的那句要打败周杰伦的豪情壮志并不是说说而已。
然而在这场超越赛中，吴克群还是输了。年，就在吴克群事业发展得如日中天之时，他的妈妈却突然被查出了患有肝纤维化，在听到这个噩耗后无异于晴天霹雳。为了更好地照顾生病的母亲，吴克群只好暂时将工作放在一边，四处为母亲求医。也就是在这时，因为家庭压力而分身乏术的他也渐渐追不上周杰伦了。
然而除了母亲患病外，他还遭遇了另一个致命打击。年，吴克群准备跨界筹拍电影，一想到自己心中五年内超越周杰伦的梦想，他便不敢放松。因为周杰伦在年拍摄了自己的音乐电影《不能说的秘密》，所以吴克群便准备趁着那几年音乐电影大火之时，也将《为你写诗》拍成电影。当时《栀子花开》、《睡在我上铺的兄弟》等多部电影的投入虽然不高，但却有很高的回报率，所以当时吴克群就拿出了自己的全部家当用来拍电影。
但不幸的是，这一次命运却并没有眷顾这个努力的人，这部倾注了他全部心血和身家制作的电影竟成了压垮他的最后一根稻草。这部电影从年偷拍到年正式上映，仅修改剧本就花费了4年时间。他甚至还为了让电影更加真实、接地气，搬去北京生活了一段时间，但当时他的母亲还在重病期间，所以他只能频繁坐飞机两边倒，一边拍电影一边照顾母亲。
那段时间电影拍摄多次进入停滞的阶段，有时候一天的损失就高达数百万元。家庭和工作的双重压力让吴克群渐渐喘不过气来。不久后，他就因为过度劳累患上了突发性失聪。因为错过了最佳的治疗时期，还失去了30%的听力。年年初，吴克群的母亲因病去世，从下病危到离世，这中间仅仅只有四天时间。在片场上，吴克群一度哽咽，母亲的离世对吴克群的打击非常大，他甚至将《为你写诗》剧本有一个正常的故事线改成了穿越题材的作品。
也许是造化弄人，也许是当导演确实比写歌要难得多。这部耗费了他5年青春和全部家当的作品，虽然好不容易上映了，却扑得惨不忍睹。上亿的投资只换来一千多万的票房，吴克群的梦想就这样破碎了。亲人离世后，吴克群想过重回歌坛继续做音乐，然而此时的乐坛却早已时过境迁、物是人非。电影失败以后，吴克群自嘲地说自己是一个只想拍电影的傻子，他拿青春做赌注的游戏终究是让他输得一塌糊涂。
年，周扬青就罗志祥出轨一事发分手长文，随后赌王的千金何超莲便在底下评论道自己也经历过同样的事。有网友瞬间就联想到了吴克群，甚至还有人管他叫时间管理协会副主席。小道消息称，吴克群与何超莲二人相识于演唱会后台，当时吴克群音乐才子的形象深深吸引了何超莲，虽然他比何超莲大十一岁，但内心的崇拜让何超莲无法自拔的爱上了他。而吴克群也在与何超莲的相处中对他产生了好感，很快两人便走到了一起。他们曾有过马尔代夫之旅，也经常一起前往日本、英国旅行，简直就是热恋中的情侣最真实的写照。
两人恋爱期间，何超莲还带着吴克群见了自己的父母，陈婉珍似乎也对这个准女婿十分满意，不仅邀请她作为表演嘉宾出席慈善晚会，还在表演后与她亲密合照。就在外界对二人稳定的感情十分看好之时，吴克群却在媒体采访中对这一问题给出了难以捉摸的回答。当时有记者问他是否期待做赌王的女婿，他却回答道自己不想当任何人的女婿。与心爱之人携手走向婚礼的殿堂是每个女生的梦想，何超莲却没有等来这一天，不仅如此，他还背负了一身情伤，因为吴克群其实一直都是不婚主义，这也许是二人最终分道扬镳的原因。
如今吴克群虽然经历了失败，但他却靠着自己仅有的六成的听力，依然勇敢地在音乐道路上继续努力着。就像他说的那样，人生有的时候会比戏还幽默。尽管自己当初五年内超过周杰伦的豪言壮语会被很多人拿来嘲笑，但他也在演讲中表示，就算是回到过去，他依然会选择这么做。即使嘴上不说，他也会在心中下定决心，而后暗暗努力。回顾吴克群的一生，亲人离世、转型失败、恋爱受挫，虽然挫折不断，但好在他的初心不改，就算没有逆风翻盘的机会，他也是那个内心始终怀揣勇气与梦想、敢与周杰伦叫板的吴克群。
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