董平的实力如何，书中交代得很清楚，与徐宁五十回合战平，一人迎战林冲、花荣，没羽箭张清与董平比枪法不是对手。
以这些战绩来看，是不是可以判断董平的实力与徐宁相当，在林冲之上呢？
英雄双枪将，风流万户侯
《水浒传》写到快要收篇之时，双枪将董平才出场。书中写道，宋江十分熟悉董平，战前提醒诸将道：东平府太守程万里和一个兵马都监，乃是河东上党郡人氏。此人姓董，名平，善使双枪，人皆称为“双枪将”，有万夫不当之勇。
这是宋江认可的“万夫不当之勇”的战将，由此可见，董平的战力是非常强悍的。董平也自视甚高，一见宋江派去下战书的郁保四、王定六，便喝叫斩首。程万里以“两国相战，不斩来使”劝住了董平，董平却不依不饶，将老熟人郁保四和跟随者王定六一顿毒打，赶出城去。
此后，宋江又派史进去做卧底，试图里应外合拿下东平府。没想到李睡兰出卖了旧时相好，史进被官府活捉。董平叫把史进关押起来，等捉了宋江一并解上朝廷。
宋江对董平无可奈何，只得写信给吴用。吴学究在东昌府未发一兵一卒，见了宋江的书信，便星夜前来，设定计谋，宋江终于与董平照面了。
两边摆开阵势，董平出马，书中写道：（董平）真乃英雄盖世，谋勇过人。除此之外，还有一首赞诗，其中两句这样赞道“河东英勇风流将，能使双枪是董平”。
董平心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。兵器方面除了能使双枪而外，恐怕还能使弓箭，箭壶里插着一面小旗，写着一副对联：英雄双枪将，风流万户侯。
毫无疑问，董平就是《水浒传》中第一风流大将。有勇有谋，识破了吴用先打汶上县，往城里安插细作之计，一人挑战宋江所率领的战团。
以文武才艺综合实力来讲，董平当得起梁山第一，此人确实有资格翘尾巴。
董平有樊哙之勇
双方在东平府城下摆开战阵，宋江遣韩韬先上。一个小彪将挑战后来的五虎将，韩韬哪里是对手？书中说，董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。
韩韬不能抵挡董平，宋江立即派徐宁去单挑。这两人在阵前杀了五十回合不分胜败，宋江一见徐宁打了良久，深恐有失，赶紧鸣金收兵。董平不依不饶，手举双枪，直追杀入阵来。宋江按照吴用的安排，指挥军兵围堵消耗董平。董平在阵中横冲直撞，两枝枪直杀到申牌以后，冲开条路，杀出去了。
这场战斗从天明打起，大概也就是卯时（早上五至七时）开战，一直杀到下午三点多，董平还能横冲直撞，足见其战斗力非一般战将可比，梁山根本就没有这般能打持久战的战将。
施耐庵的这一处描写，借鉴了蓝本故事中的“一直闯董平”。《宋江三十六人画赞》中有董平的几句赞诗，道是：昔樊将军，鸿门直撞。斗酒肉肩，其言甚壮。
董平有樊哙之勇，这也是“万户侯”的由来。所以，梁山大聚义时，董平上应天立星。也就是说，没有樊哙鸿门宴上的勇猛机智的表现，刘邦就不一定能够逃脱范增、项庄的毒手，西汉便立不起来了。
战场上的勇猛表现，足以证实董平的实力。宋江之所以鸣金，召回徐宁，一方面是要依计行事，另一方面，也是瞧科了再打下去，徐宁就要吃亏了。第二天再战，便按照吴用的计谋，引诱董平上当，将他活捉。
宋江料徐宁打不过董平，阵中恐怕也没人能够轻易摆脱“一直闯”的勇猛不舍，便以林冲、花荣两人双战董平。以宋江对双方战将的了解，做出这样的安排，也是担心林冲不能摆脱，保险起见，派花荣相助林冲。
林冲是五虎将中唯一没有“万夫不当之勇”称号的战将，以勇力而言，肯定是不如董平的。宋江给林教头派帮手，这便是林冲第三次以二打一了。如此，董平的实力就应当在林冲之上。
当然，林冲也是“小张飞”。但是，林教头根本就没有张飞之勇，“小”实际上带有贬损的意思，其实说的是林冲远不及张飞。同时，又在《水浒传》中把张飞缩小，以林冲这样没有万夫不当之勇的战将来讥讽。
如此，按照真实实力，在五虎将中，董平应当排在林冲之前。
董平名字中暗藏“重八”
梁山五虎将其实都是有寓意的，我按照书中五虎将的顺序，依次简单地解读其中的玄机。
关胜，是以其祖关羽之名，象征梁山的“勇”。而施耐庵在书中是贬损蜀汉的，诸葛亮就隐藏在孔明、孔亮兄弟的名字中，诸葛孔明都变成宋江的徒弟了，而且是“独火星”，独火星就是扫把星。《水浒传》为何要贬损蜀汉，我最后揭晓答案。
以关胜贬损蜀汉，其实是一种借喻，关胜这个人物最关键的隐喻，就是那把青龙偃月刀。青龙，暗喻明朝三代君主，也就是朱元璋、朱允炆、朱棣。朱元璋是属龙的，生于戊辰年，本应是土龙。所以，“青”就是东方木，是朱雀所在的方位。
书中的井木犴是南方朱雀之首，这个绰号的主人是郝思文，读音“好思文”。郝思文又是关胜的副将，青龙之“青”隐藏的就是建文帝。而东方木，则是“木字辈”朱棣这代皇帝。这三代人就象征了明朝，他们的王朝将开始陨落——这就是偃月的意思。
林冲则是“双木”，就是代表朱家“木字辈”这代人。“遇林而起”、梁山找投名状，讲的是历史真实中的“天孤星”黑衣宰相姚广孝给朱棣献白帽，暗示他有做皇帝的天命。凭借这个投名状，道衍和尚“遇林而起”，成就了佛道两家正果。
秦明不用多讲，他的绰号“霹雳火”，对应的是霹雳大仙。这个隐喻与施耐庵贬损蜀汉有很大的关联，也是最后一并揭晓其中的玄机。
呼延灼在两个蓝本中都叫“呼延绰”，施耐庵改动一字，原是出于《诗经》：逃之夭夭，灼灼其华。这两句诗后来演绎为成语“逃之夭夭”，暗藏的是建文帝的下落。呼延灼的兵器是双鞭，与扈三娘的双刀一样，属于阴阳兵器，而扈三娘的双刀就是“日月双刀”，落实到“明”字上。呼延灼的双鞭总重二十五斤，就是建文帝逊位时的年纪标识。同时，“灼”，也与贬损蜀汉有关。
董平与“立汉”有关，而他的名字中，就暗藏着“重八”。董平使的是双枪，当然也与扈三娘的日月双刀是同一种隐喻。而且，董平出场时的赞诗也暗藏了这样的符码：两面旗牌耀日明，锼银铁铠似霜凝。水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。
这几句诗不用多做解读，其中就有《水浒传》中不断写到的“明月”，符码十分明显。而白头盔也是林冲隐喻中的白帽，麒麟，则是隐藏朱棣以麒麟为瑞兽的典故，和玉麒麟卢俊义的隐喻是一样的。
以这样的“武功”来排名，关胜是管总隐喻明朝秘史的，其次就是秦明，然后是董平、呼延灼、林冲，这是三个人所隐藏的三个皇帝的先后次序。
所以，董平的实力相当厉害。
结语：施耐庵为何贬损蜀汉
这是《水浒传》的核心玄机，寓意的是大明王朝的国运。朱元璋立国之后，便认为其国运是火德运，他的功业与汉高祖是一样的。所以，他借马皇后早早地给自己定了谥号：高皇帝。《水浒传》中以高俅这个人物，贬损讽刺朱元璋想做“高皇帝”。
“开篇引首”故事中，施耐庵借赵匡胤写朱元璋，点化引用了《明实录》中的记载。并且，“太祖武德皇帝”其实出自朱元璋的谥号：开天行道肇纪立极大圣至神仁文义武俊德成功高皇帝。
很多朋友不理解书中的飞天大圣是谁，搞清楚朱元璋的谥号，这个令人费解的绰号便有着落了。
施耐庵是赞同汉高祖的，便以打着光复汉室旗号的蜀汉说事，这个“炎刘”是假冒伪劣的。《水浒传》其实是也称得上“反三国”。
以赵匡胤暗写朱元璋，那么，霹雳大仙也就是朱洪武了。霹雳火秦明，就暗喻了这个深藏的玄机。这团火将在“水浒”中熄灭，大明王朝便亡于“木字辈”这代皇帝了。
朱元璋以大明王朝为火德运，这才违背“天道循环”伦理，立火字辈的朱允炆为皇帝。施耐庵在《水浒传》中揭露，朱元璋并不是因为要立嫡从而选择了朱允炆，火字辈提前接班，是要应大明王朝的火德运。
但是，施耐庵说，朱允炆上面的“木”不去生火，“水”则要越过木去克火了。这是邹衍发明的“五德终始说”，以五行运行规律推导王朝更替，被后来的皇帝广泛推崇，成为帝王天命论的核心学说。
施耐庵借此破除帝王天命论迷信，《水浒传》就是一部反皇帝，乃至反皇帝制度的伟大巨著。五虎将的实力排名，就是大明王朝走向灭亡的过程和终极预言。