近日，吴克群被媒体拍到和一名女子同去祭拜前段使劲因肺腺癌刚刚病逝的妈妈，能有如此亲密的出行，可见两人关系的不一般。
很快这名女子的身份也被曝光，原来是刚加入唐人影视不久，成为胡歌师妹的陈语安，在她的作品中，最为人们熟悉的是那部《爱上哥们》，尤其和毕书尽组成的“青娜CP”，收获了很多cp粉。
吴克群很快也回应此事，回应称“她在妈妈生病到临终前，一直陪伴及照顾，非常感谢她。”并希望可以给两人足够的空间，虽然并未承认，但也未否认两人的恋情。
其实吴克群自出道以来，一直被外界冠以才子的美名，创作的歌曲《为你写诗》《将军令》更是成为脍炙人口的经典情歌曲目，如此浪漫的才子，自然也是吸引了不少异性。
为人知晓的是和赌王千金何超莲的恋情，何超莲是吴克群的超级粉丝，年去听吴演唱会的时候，在后台要到了男方的联系方式，两人的联系从这时候开始逐渐的频繁起来。
年，就有两人恋爱的消息传出，吴克群还被媒体拍到开着大黄蜂和何超莲在夜晚亲密出行看夜景。
直到年，吴克群才在公众面前认爱何超莲，并几次以情侣档出席活动，受访时称两人对于恋情都很低调，希望外界不要过多的打扰。
两个人也一直很恩爱，后来还一度传出已经见过双方家长，到了谈婚论嫁的地步。
就在外界一度盛传吴克群极有可能成为赌王女婿时，却传出了两人分手的消息，年12月，吴克群在接受媒体采访时公开回应分手传闻，坦言：“我们的确分手了，也许最好的回应就是不多说什么。。。谢谢这些年的美好，她真的是很好的女孩！”
然而何超莲的发文，却让人对两人的分手原因有些想入非非，“我答应自己，这是我最后一次为你流泪...最重要的是我会永远记住分开的那一刻你给我留下的最后印象，可以让我提醒自己不能再这么傻...”
于是外界纷纷猜疑是吴克群劈腿才导致两人的分手，传言何超莲在英国为家族企业操劳时，吴克群却趁机大玩特玩，先是包场请好哥们徐若瑄看电影，接着夜晚和混血女模Rima见面被拍，令何超莲忍无可忍。
除了与何超莲的这段承认过的恋情之外，吴克群与身边较好的异性朋友都传出过绯闻。吴克群在接受采访时被问理想型时，曾提到钟情王心凌和林依晨，尤其是王心凌，两人也多次有过合作，关系一直不错，坊间传闻那首《纸片人》就是写的遭遇情伤后的王心凌，开头第一句就是“无论他伤你究竟多深，你从来不吭声”。
后来王心凌的一场演唱会上，吴克群专门从剧组请假当演唱嘉宾，在演唱途中更是单膝跪地，深情合唱，引起底下许多人大呼“在一起”。
12年的时候，当时吴克群已经和何超莲在一块了，在一场发布会上，却单膝跪地，送给徐若瑄99朵玫瑰，并称徐若瑄是他最重要的女人，虽然两人一向以好哥们称呼，但当时却也引起了不小的尴尬。
吴克群和阿娇的关系也一直不错，都为对方的活动站过台，绯闻自然无法避免，吴克群也承认过对钟欣桐有好感，但两人后来也没有进一步的发展。
都知道，吴克群从小生活在单亲家庭，可能因为这个原因，他在接受采访时就一直对外称是不婚主义，不知道这次的恋情会不会让他改变这种想法呢？
